В центре всего — Дон Дрейпер, креативный директор, чья безупречная внешность скрывает целый клубок тайн и сомнений. Он мастерски продает мечты клиентам, но сам балансирует на грани, пытаясь удержать статус, семью и собственное хрупкое самоуважение. Его история — это постоянная погоня за образом, который вот-вот может рассыпаться.
Рядом с ним живут и работают другие сотрудники агентства, каждый со своими амбициями и разочарованиями. На фоне исторических потрясений и меняющихся социальных норм их личные драмы — любовные романы, карьерные взлеты и падения — становятся отражением эпохи, которая требовала от всех безупречной упаковки, часто в ущерб настоящему.